Raymond Hart Massey nasceu em Toronto , Canadá, filho de Anna (nascida Vincent), que nasceu nos Estados Unidos e Chester Daniel Massey, o rico proprietário da Massey-Harris Tractor Company .

É neto do empresário Hart Massey e bisneto do fundador Daniel Massey .

Seu ramo da família Massey emigrou da Nova Inglaterra para o Canadá alguns anos antes da Guerra de 1812.

Seus ancestrais migraram da Inglaterra para a colônia de Massachusetts na década de 1630.

Raymond Massey frequentou a escola secundária, por dois anos, no Upper Canada College em Toronto, Ontário, antes de se transferir para o Appleby College em Oakville, Ontário, e fazer vários cursos na Universidade de Toronto, onde foi membro ativo da Kappa Alpha Society .

Ingressou no Exército Canadense no início da Primeira Guerra Mundial e serviu na Frente Ocidental no Regimento Real de Artilharia Canadense onde atingiu a patente de tenente.
O tenente Massey voltou ao Canadá após ser ferido em Zillebeke, na Bélgica, durante a Batalha de Mont Sorrel em 1916 e foi contratado como instrutor do exército para oficiais americanos na Universidade de Yale.

Em 1918, foi chamado de volta ao serviço ativo e se juntou à Força Expedicionária Siberiana Canadense que foi para a Sibéria durante a intervenção aliada na Guerra Civil Russa.

Por ordem de seu general comandante, organizou uma trupe de shows de menestréis com ele mesmo no papel principal, para aumentar o moral das tropas aliadas durante a ocupação em Vladivostok.

Depois de voltar para casa, em 1919, ele se formou no Balliol College, em Oxford.
Mais tarde, ele foi trabalhar nas empresas da família, vendendo implementos agrícolas, mas foi atraído pelo teatro. Ele convenceu sua relutante família a não se oporem por ele seguir a carreira artística.

Em 1942, durante a Segunda Guerra Mundial , Massey voltou ao Exército canadense e serviu como major subordinado do Ajudante Geral. Depois de ser ferido, ele foi aposentado pelo exército canadense, em 1943. Em 1944, tornou-se cidadão americano.

Raymond Massey apareceu, pela primeira vez, nos palcos de Londres, em 1922 em In the Zone, de Eugene O'Neill. De acordo com seu obituário no The New York Times , ele apareceu em "dezenas de peças e dirigiu várias outras", na Inglaterra, na década de 1930.

O Washington Post creditou a ele atuações em mais de 80 peças, incluindo Pigmalião com Gertrude Lawrence; Ethan Frome, com Ruth Gordon e as obras de George Bernard Shaw: The Doctor's Dilemma e Candida, com Katharine Cornell .

Em 1929, ele dirigiu a estreia em Londres de The Silver Tassie.

Em 1931, recebeu críticas ruins em sua estreia na Broadway em uma produção pouco ortodoxa de Hamlet.

O primeiro filme em que participou foi Alta Traição (1928). Em 1931, interpretou Sherlock Holmes em The Speckled Band, a primeira versão cinematográfica sonora da história sobre as aventuras de Sherlock Holmes.

Em 1934, ele interpretou o vilão em The Scarlet Pimpernel e, em 1936, estrelou Things to Come, uma adaptação cinematográfica de HG Wells de seu próprio romance especulativo The Shape of Things to Come (1933).

Em 1944, Massey interpretou o promotor público no clássico filme noir de Fritz Lang, The Woman in the Window, estrelado por Edward G. Robinson e Joan Bennett.

Apesar de ser canadense, Massey ficou famoso por interpretar figuras históricas americanas arquetípicas. Ele interpretou o abolicionista/insurgente John Brown em dois filmes: Santa Fe Trail (1940) e Seven Angry Men (1955). A personagem de Brown é um lunático de olhos arregalados em Santa Fe Trail, enquanto que, em Seven Angry Men, é uma personagem simpática, bem-intencionada, mas equivocada.

Massey obteve um grande triunfo na Broadway na peça vencedora do Prêmio Pulitzer de Robert E. Sherwood, "Abe Lincoln em Illinois", apesar das críticas por Lincoln ser interpretado por um canadense.

Ele repetiu seu papel na versão cinematográfica de 1940, pela qual foi indicado ao Oscar de Melhor Ator.

Massey novamente interpretou Lincoln em The Day Lincoln Was Shot on Ford Star Jubilee (1956), uma aparição silenciosa em How the West Was Won (1962) e duas adaptações para a TV de "Abe Lincoln em Illinois" transmitidas em 1950 e 1951.

Certa vez, ele reclamou, brincando, que ele foi "o único ator já rotulado como presidente".

Sua preparação para o papel foi tão detalhada e obsessiva que uma pessoa comentou que Massey não ficaria satisfeito com sua representação de Lincoln até que alguém o assassinasse.

No palco em uma leitura dramática de Stephen Vincent Benet, John Brown 's Body (1953), Massey, além de narrar junto com Tyrone Power e Judith Anderson, assumiu os papéis de John Brown e Lincoln.

Massey interpretou um canadense no cinema apenas uma vez: em 49th Parallel (1941).

Durante a Segunda Guerra Mundial, ele se juntou a Katharine Cornell e outros atores principais em um renascimento de Shaw's Candida para beneficiar o Fundo de Emergência do Exército e a Sociedade de Socorro da Marinha.

Massey interpretou Jonathan Brewster na versão cinematográfica de Arsenic and Old Lace.
O personagem havia sido criado por Boris Karloff para a versão teatral, e uma piada recorrente na peça e no filme, era a semelhança da personagem com Karloff.

Embora o filme tenha sido lançado em 1944, ele foi rodado em 1941, época em que Karloff ainda estava contratado para a peça da Broadway e não pôde ser liberado para as filmagens (ao contrário de seus colegas de elenco: Josephine Hull , Jean Adair e John Alexander).

Massey e Karloff já haviam aparecido juntos no filme de suspense de James Whale, The Old Dark House (1932).

Depois que Massey se tornou cidadão americano, ele continuou a trabalhar em Hollywood.

Papéis memoráveis ​​​​no cinema incluíram o marido de Joan Crawford durante seu papel indicado ao Oscar em Possessed (1947) e o condenado magnata da publicação Gail Wynand em The Fountainhead (1949), com Patricia Neal e Gary Cooper.

Em 1955, estrelou em East of Eden como Adam Trask, pai de Cal (interpretado por James Dean) e Aron (interpretado por Richard Davalos).

Massey tornou-se conhecido na televisão nas décadas de 1950 e 1960. Ele foi escalado em 1960 como Sir Oliver Garnett no episódio "Trunk Full of Dreams" da série Riverboat da NBC .

Massey é lembrado como Dr. Gillespie na popular série da NBC de 1961–1966, Dr. Kildare, com Richard Chamberlain no papel-título. Massey e seu filho Daniel foram escalados como pai e filho em The Queen's Guards (1961).

Raymond Massey morreu de pneumonia em Los Angeles, Califórnia, em 29 de julho de 1983, um mês antes de completar 87 anos. Foi sepultado em New Haven, Beaverdale Memorial Park em Connecticut.